Durante toda la Edad Media, en lo que hoy es Plaza Mayor, estuvo la iglesia de San Miguel. La rodeaban algunas plazas y plazuelas donde se celebraba el mercado. En una de las plazuelas estaba asentado el Concejo.
A mediados del siglo XV se habla de una «plaça mayor», que recibió el nombre no tanto de su tamaño cuanto de su preeminencia sobre las otras.
A mediados del siglo XVI ocurrió el hundimiento de la iglesia de San Miguel. Se pensó entonces en despejar el espacio y hacer una gran plaza, sin embargo, la ordenación sistemática de todo el área no tendría lugar sino cien años después.
La actual Plaza Mayor fue la única empresa urbanística de gran envergadura acometida por el Ayuntamiento durante el siglo XVII y su génesis está muy unida a la construcción de las casas consistoriales.
Muchos edificios habían sido utilizados, a lo largo de los siglos, como sede del consejo, y aunque se había intentado tener uno propio nunca se había conseguido. Así estaban las cosas cuando a principios del siglo XVII se decidió poner fin a un concejo itinerante y construir una casa de ayuntamiento digna. Los planos se encargaron a Pedro de Brizuela, y en 1609 se iniciaba la compra y derribo de las casas necesarias.
En 1611 Brizuela dio nuevas trazas, en las que se incluía un soportal en la planta baja. En el 1609 las obras estaban bastante adelantadas, pero habían puesto en peligro las casas vecinas que hubo necesidad de derribarlas. Fue entonces cuando se pensó en la necesidad de ordenar las manzanas laterales y por extensión el resto de la plaza.
En 1621 ya se habla de una primera traza para la Plaza Mayor. Para lograr una cierta armonía se inició la compra y consiguiente derribo de casas de propiedad privada, cuyo solar resultante se dividía en parcelas de idéntico tamaño que se vendían a particulares para su nueva edificación.
Los nuevos edificios habían de sujetarse a las trazas dadas por Bartolomé García en 1623, en que se especifica que irían provistas de soportales, paredes de ladrillo y balcones de hierro.
Así se hizo todo el lado norte (la acera del Ayuntamiento) entre 1624 y 1627. En 1630 se pensó en la ordenación de la acera de San Miguel, sin que llegara a cuajar.
En la inacabada plaza se celebraban las corridas de toros y cuantos espectáculos se brindaban con ocasión de festividades, entradas de reyes o cualquier otro pretexto: Era así mismo el asiento del mercado de los jueves y como lugar muy concurrido se levantó una fuente, la denominada del Caño Seco, hoy en Sancti Spiritus.
La Plaza Mayor llegó sin terminar hasta el siglo XX. Street y Solana la describieron en sus aspectos pintoresco y humano. Ya a mediados del siglo XIX se habían enfoscado las casas y en 1854 un concejal había propuesto la regularización del contorno. En 1866 se aprueba el «anteproyecto y plano de alineación de la Plaza Mayor.. Se iniciaban las obras en la manzana comprendida entre la calle Real y la de Rehoyo. Sin que exista una razón clara el antiguo sistema adintelado fue sustituido por el de arquerías.
Siguió a esta manzana la del Mesón Grande, el antiquísimo y popular mesón, sobre cuyo solar se levantaría el Teatro Juan Bravo. En 1884 estaban a punto de terminarse los soportales, pero la obra, en la que intervino Orlozola, no llegaría a su fin hasta 1917. Ya entrado el siglo, Cabello proyecta, en 1915, la casa de Larios, curiosamente sin soportales. Sin embargo conservó las arquerías platerescas, de la planta baja, de la antigua casa, motivo que repitió a lo largo de toda la fachada. Solamente en fecha tan cercana como 1928 Pagola trazaba los soportales de la acera de San Miguel, cerrando un proceso iniciado trescientos años antes.
Así no es de extrañar que la Plaza Mayor no tenga un aspecto uniforme y que su planta, a causa de la presencia de la catedral, sea sensiblemente irregular.
La Plaza Mayor sigue siendo el punto de concurrencia de los vecinos que encuentran en los soportales refugio contra las inclemencias del tiempo y en las terrazas de sus bares lugar de cita y tertulia.